Para analizar fallos en envíos con la librería phpmailer debe activarse el modo debug, de esta forma se mostrará en pantalla cada acción realizada por la librería, desde la conexión hasta envío del correo pudiendo obtener información detallada para diagnosticar fallos en su uso y funcionamiento.
Para activar el modo debug debes darle el valor 2 a la propiedad del objeto SMTPDebug, por ejemplo:
$mail = new PHPMailer(); $mail->SMTPDebug = 2;
La próxima vez que ejecutes el envío desde la aplicación obtendrás en pantalla un largo log de acciones y errores.